Dans le domaine de la chimie organique, une équipe de chercheurs a mis au point une méthode innovante pour la synthèse de composés hétérocycliques. Cette approche aurait la capacité de transformer l’industrie chimique et pharmaceutique, en rendant la production de ces composés plus économique et respectueuse de l’environnement.
Les composés hétérocycliques sont des molécules organiques qui possèdent une structure en anneau composée d’au moins deux éléments différents. Ces anneaux sont généralement constitués d’atomes de carbone associés à un ou plusieurs autres éléments tels que l’azote, l’oxygène ou le soufre. Ces composés sont très recherchés dans l’industrie chimique et pharmaceutique en raison de leur polyvalence et de leurs excellentes activités physiologiques.
La synthèse de ces composés peut être coûteuse et nuisible pour l’environnement, car elle nécessite souvent des conditions de haute température et de pression, ou l’utilisation de catalyseurs à base de métaux précieux.
Une approche pour la synthèse de composés hétérocycliques
Une équipe de chercheurs du Japon et du Bangladesh a récemment proposé une méthode simple et efficace pour surmonter ces défis.
Leur étude, publiée dans la revue Advanced Synthesis and Catalysis, démontre la synthèse de 20 composés hétérocycliques contenant du soufre en présence de dioxyde de titane (TiO2) comme photocatalyseur et de lumière visible.
L’équipe de recherche était dirigée par le professeur Yutaka Hitomi du département de chimie appliquée de l’école supérieure de sciences et d’ingénierie de l’université Doshisha, et comprenait également un doctorant de la même université, Pijush Kanti Roy, ainsi que l’associée professeur Sayuri Okunaka de l’université de Tokyo City et le Dr Hiromasa Tokudome de l’institut de recherche TOTO Ltd.
Le rôle du TiO2 dans la synthèse de composés hétérocycliques
Le TiO2 est utilisé depuis un certain temps comme photocatalyseur pour déclencher des réactions organiques. De nombreux processus nécessitent de la lumière ultraviolette pour déclencher la réaction.
Dans cette étude, l’équipe de recherche a découvert que sous des conditions anaérobies, des composés organiques contenant du soufre, comme les dérivés de thioanisole, réagissaient avec des dérivés du maléimide sous l’effet de la lumière bleue pour former des liaisons carbone-carbone doubles, produisant ainsi un nouveau composé organique hétérocyclique.
« Nous avons observé qu’alors que la lumière ultraviolette génère des trous hautement oxydants, notre approche permet l’oxydation sélective à un électron des molécules du substrat à l’aide de la lumière visible. Cette approche peut donc être utilisée dans diverses réactions chimiques organiques », explique le professeur Hitomi.
Les chercheurs ont choisi cinq thioanisoles substitués en position 4 et quatre maléimides substitués en position N pour les réactions d’annulation ou de formation de cycle. L’équipe a irradié le matériau de départ avec de la lumière bleue (longueur d’onde > 420 nm) mais n’a observé aucune réaction.
Cependant, l’introduction de TiO2 dans le système de réaction a conduit à la synthèse de 20 dérivés différents de thiochromenopyrroledione avec un rendement modéré à élevé. Ils ont constaté que dans les 12 heures suivant l’exposition à la lumière bleue, la réaction entre le thioanisole et le N-benzylmaléimide conduisait à la formation d’un dérivé de thiochromenopyrroledione avec un rendement de 43 %, ce qui était proche du rendement maximal théorique de 50 %.
En synthèse
Cette nouvelle approche démontre le potentiel du TiO2 pour la photocatalyse à la lumière visible pour la synthèse organique. Elle a également fourni des informations cruciales sur la chimie de la synthèse de composés hétérocycliques complexes. À l’avenir, cette approche pourrait ouvrir de nouvelles possibilités pour passer des processus chimiques industriels actuels, gourmands en ressources, à un système plus économe en énergie.
Le professeur Hitomi souligne l’importance et les implications de cette étude : « Ce qui a motivé notre étude, c’est le désir d’aider au développement d’une industrie chimique durable, et nos résultats semblent être un pas positif dans cette direction ».
Il ajoute : « Nous pensons que l’adoption généralisée de cette technologie à base de lumière visible pourrait aider à rendre la synthèse de médicaments plus accessible et abordable, avec des impacts profonds sur la santé et le bien-être de millions de personnes dans le monde ».
Pour une meilleure compréhension
Qu’est-ce qu’un composé hétérocyclique ?
Un composé hétérocyclique est une molécule organique qui possède une structure en anneau composée d’au moins deux éléments différents.
Qu’est-ce que le TiO2 ?
Le TiO2, ou dioxyde de titane, est un composé chimique utilisé comme photocatalyseur pour déclencher des réactions organiques.
Quelle est la nouveauté de cette étude ?
Cette étude propose une nouvelle méthode pour la synthèse de composés hétérocycliques, en utilisant le TiO2 comme photocatalyseur et la lumière visible.
Quelles sont les implications de cette recherche ?
Cette recherche pourrait aider à rendre la synthèse de médicaments plus accessible et abordable, avec des impacts profonds sur la santé et le bien-être de millions de personnes dans le monde.
Quels sont les défis actuels de la synthèse de composés hétérocycliques ?
La synthèse de ces composés peut être coûteuse et nuisible pour l’environnement, car elle nécessite souvent des conditions de haute température et de pression, ou l’utilisation de catalyseurs à base de métaux précieux.
Références
Article : “Blue Light-Promoted Synthesis of Thiochromenopyrroledione Derivatives via Titanium Dioxide-Catalyzed Dual Carbon–Carbon Bond Formation with Thioanisole and Maleimide Derivatives” – DOI: 10.1002/adsc.202301021
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