L’azulène : une molécule bleue qui intrigue les scientifiques depuis plus de 50 ans

Des chercheurs ont récemment découvert les causes du comportement de l’une des molécules aromatiques fondamentales, l’azulène, qui fascine le monde scientifique non seulement par sa couleur bleue, mais aussi par ses propriétés inhabituelles.

Cette découverte pourrait influencer les bases de la chimie organique dans les années à venir et aider à exploiter le potentiel maximal de l’énergie lumineuse capturée.

La couleur bleue de l’azulène

L’azulène a suscité la curiosité des chimistes depuis de nombreuses années. La question de savoir pourquoi il est bleu, bien qu’il n’y ait aucune raison évidente à cela, a été résolue il y a près de cinquante ans par un scientifique d’importance mondiale, le professeur Josef Michl, qui avait des liens étroits avec l’IOCB Prague.

Aujourd’hui, le Dr Tomáš Slanina suit ses traces pour offrir à ses collègues du domaine la solution à un autre mystère.

La violation de la règle universelle de Kasha

Le Dr Slanina et ses collègues ont décrit de manière convaincante pourquoi la petite molécule d’azulène viole la règle universelle de Kasha, qui explique comment les molécules émettent de la lumière lorsqu’elles passent à différents états excités.

Pour expliquer le comportement de l’azulène, les chercheurs de l’IOCB Prague ont utilisé le concept d'(anti)aromaticité. L’azulène se comporte différemment des autres molécules : sur la première étape, il est insatisfait, c’est-à-dire antiaromatique, et tombe donc vers le bas en l’espace de quelques picosecondes sans avoir le temps d’émettre de la lumière.

Sur la deuxième étape, en revanche, il se comporte comme une substance aromatique satisfaite, ce qui lui permet d’exister dans cet état excité pendant une nanoseconde entière et d’émettre de la lumière.

Applications pratiques et transférabilité des propriétés

Les travaux de l’équipe de Slanina répondent aux besoins actuels, qui cherchent à garantir que l’énergie des photons capturés par une molécule ne soit pas perdue et puisse être utilisée ultérieurement, par exemple pour transférer de l’énergie entre les molécules ou pour la séparation des charges dans les cellules solaires.

De plus, les chercheurs montrent dans de nombreux cas que la propriété de l’azulène est transférable : elle peut être simplement attachée à la structure de n’importe quelle molécule aromatique, ce qui confère à cette molécule les propriétés clés de l’azulène.

Collaborations internationales et avancées dans la recherche

Dans leurs recherches, les scientifiques de l’IOCB Prague ont utilisé plusieurs programmes uniques pour calculer le comportement des électrons dans une molécule dans les états excités mentionnés précédemment.

Ils ont également collaboré avec l’une des autorités mondiales les plus respectées dans le domaine des molécules (anti)aromatiques, le professeur Henrik Ottosson de l’Université d’Uppsala en Suède. Leurs travaux ouvrent la porte à de nouvelles études sur ces états peu connus en général.

En synthèse

La découverte des chercheurs de l’IOCB Prague concernant l’azulène pourrait avoir un impact majeur sur la chimie organique et les applications pratiques liées à l’énergie lumineuse capturée.

Cette recherche, publiée dans le prestigieux Journal of the American Chemical Society, est le fruit d’une collaboration internationale et de l’utilisation de programmes de calcul uniques. L’azulène, avec ses propriétés inhabituelles et transférables, continue de fasciner le monde scientifique et pourrait ouvrir la voie à de nouvelles avancées dans divers domaines, tels que la photochimie et la médecine.

Pour une meilleure compréhension

1. Qu’est-ce que l’azulène et pourquoi est-il bleu ?

L’azulène est une molécule aromatique fondamentale qui fascine le monde scientifique par sa couleur bleue et ses propriétés inhabituelles. La raison de sa couleur bleue a été élucidée il y a près de cinquante ans par le professeur Josef Michl.

2. Qu’est-ce que la règle universelle de Kasha et comment l’azulène la viole-t-il ?

La règle universelle de Kasha explique comment les molécules émettent de la lumière lorsqu’elles passent à différents états excités. L’azulène viole cette règle en se comportant différemment des autres molécules, en étant antiaromatique dans le premier état excité et aromatique dans le second.

3. Comment les chercheurs de l’IOCB Prague ont-ils étudié l’azulène ?

Les chercheurs ont utilisé plusieurs programmes uniques pour calculer le comportement des électrons dans une molécule dans les états excités. Ils ont également collaboré avec le professeur Henrik Ottosson de l’Université d’Uppsala en Suède, une autorité mondiale dans le domaine des molécules (anti)aromatiques.

4. Quelles sont les applications pratiques de cette découverte ?

Les travaux de l’équipe de Slanina répondent aux besoins actuels de garantir que l’énergie des photons capturés par une molécule ne soit pas perdue et puisse être utilisée ultérieurement, par exemple pour transférer de l’énergie entre les molécules ou pour la séparation des charges dans les cellules solaires.

5. L’azulène a-t-il des applications médicales ?

Oui, l’azulène a des applications médicales. Par exemple, l’une des premières drogues développées dans les laboratoires de l’IOCB Prague était une pommade à base d’huile de camomille contenant un dérivé de l’azulène, appelée Dermazulen, qui a des effets curatifs et anti-inflammatoires.

Légende illustration principale : Représentation artistique du comportement inhabituel de l’azulène. Crédit : Graphics: Tomáš Belloň / IOCB Prague

L’article a été publié dans le Journal of the American Chemical Society (JACS).

Original article: Dunlop, D.; Ludvíková, L.; Banerjee, A.; Ottosson, H.; Slanina, T. Excited-State (Anti)Aromaticity Explains Why Azulene Disobeys Kasha’s Rule. J. Am. Chem. Soc. 2023. https://doi.org/10.1021/jacs.3c07625