Colorants organiques : une nouvelle méthode pour réduire la quantité de solvant

Les colorants organiques, c’est-à-dire contenant du carbone, jouent un rôle important dans la nature. Par exemple, ils sont responsables du transport de l’oxygène et d’autres gaz dans le corps (en tant que partie de l’hémoglobine) et de la conversion de l’énergie solaire en énergie chimique dans la photosynthèse (chlorophylle).

« Une classe de colorants organiques artificiels est constituée par les phtalocyanines, qui sont largement appliquées dans les processus industriels, la détection, la nanomédecine, les cellules solaires et autres éléments optoélectroniques. Toutefois, la production de phtalocyanines n’est pas sans poser problème« , explique Eduardo Anaya, chercheur à l’académie de l’université d’Aalto.

« Les phtalocyanines sont produites à l’aide de nombreux solvants tels que le diméthylaminoéthanol (DMAE). Ce dernier est corrosif, inflammable, bioactif et nocif pour l’environnement« .

Anaya et ses collègues de l’université d’Aalto ont démontré comment les phtalocyanines peuvent être produites de manière plus écologique grâce à la synthèse à l’état solide. Leurs recherches, publiées dans la revue Angewandte Chemie International Edition, ont été qualifiées de « hot paper ».

« L’industrie de l’Union européenne utilise à elle seule 10 000 tonnes de DMAE par an pour de nombreux procédés différents. Dans la nouvelle méthode introduite par les chercheurs d’Aalto, la quantité de solvant est réduite de plus de 99 %« , explique la chercheuse postdoctorale Sandra Kaabel, un autre des principaux auteurs.

L’équipe de recherche a utilisé le phtalonitrile comme matière première, un composé organique couramment utilisé dans la production de colorants. Il a d’abord été traité avec quelques gouttes de DMAE et un gabarit en zinc par broyage de billes, après quoi le mélange réactionnel solide a été vieilli dans un four à 55 °C pendant une semaine, ou à 100 °C pendant 48 heures.

« Il était fascinant de voir comment la couleur passait du blanc au vert, puis au bleu profond dans le four – on pouvait voir de ses propres yeux comment la méthode fonctionnait« , explique M. Kaabel. « Grâce aux méthodes à l’état solide, nous pouvons produire des produits chimiques sans avoir à dissoudre les composants de la réaction« .

Dans la méthode traditionnelle, un solvant est chauffé entre 160 et 250°C et le rendement global est assez faible par rapport aux matériaux et au temps passés. La méthode écologique mise au point par les chercheurs d’Aalto a permis de multiplier par quatre le rendement spatio-temporel en éliminant la majeure partie du solvant et en effectuant les réactions à une température plus basse.

Un exemple tiré de la nature, une idée brassée par le café

La structure moléculaire de la phtalocyanine la rend adaptable à un large éventail d’applications.

« La nature est une source d’inspiration, car elle a créé des couleurs organiques à des fins très diverses depuis des millions d’années« , explique M. Anaya. « Nous pouvons les capturer telles qu’elles sont et utiliser les couleurs dans la photosynthèse artificielle pour produire de l’énergie, par exemple, ou pousser les idées encore plus loin« .

Les idées de nouvelles solutions biomatérielles sont affinées à FinnCERES, un centre de compétences partagé par l’université d’Aalto et le centre de recherche technique VTT de Finlande. Le groupe de recherche travaille dans le cadre du projet FinnCERES « SolarSafe » à la mise au point d’un matériau cellulosique qui s’auto-stérilise grâce à une réaction initiée par un colorant et la lumière et qui pourrait être appliqué en biomédecine.

« Ces nouvelles idées naissent au fil des rencontres, tant à l’intérieur qu’à l’extérieur du laboratoire. L’idée de notre nouvelle méthode de production de colorants est également née d’un brainstorming dans la salle de café, puis nous avons commencé à expérimenter« , explique Daniel Langerreiter, premier auteur et doctorant dans le groupe.

Credit illustration principale / Sandra Kaabel / Aalto University / Produit final brut tel qu’obtenu après la synthèse à l’état solide.